İtalyan futbolunun yetiştirdiği en önemli yetenekler arasında yer alan ve futbolculuk yıllarında fenomen haline gelen Andrea Pirlo, Juventus'ta başladığı teknik direktörlük kariyeri kötü sonuçlar sonunda kısa sürmüştü.
Kariyerine Süper Lig ekiplerinden Fatih Karagümrük'te devam eden İtalyan çalıştırıcı ligde çıktığı son 11 müsabakada yenilgi yüzü görmedi. Kırmızı-siyahlılar, söz konusu süreçte 5 galibiyet alırken, 6 maçta da sahadan 1 puanla ayrıldı.
Kırmızı-siyahlılar, 2023 yılında resmi maçlarda aldığı tek yenilgiyi ise Ziraat Türkiye Kupası'nda karşılaştığı Başakşehir karşısında yaşadı.
18 Ocak 2023'te oynanan Ziraat Türkiye Kupası son 16 turu müsabakasında Başakşehir'e penaltılarla 5-3 kaybeden Karagümrük, kupadan elenmişti.